NBC選擇傑·雷諾（Jay Leno）成為新主持人後今夜秀, 大衛萊特曼推出大衛萊特曼深夜秀1993 年 8 月 30 日，永遠改變了深夜電視的面貌。明年，萊特曼即將成為深夜歷史上任職時間最長的主持人，他已經證明，他的諷刺和脾氣暴躁的幽默感可以發揮作用，並可以在較早的時刻發揮作用。雖然他仍然相信自己生活在自己的陰影下，但他相當於當代的約翰尼·卡森，是所有當前和即將到來的深夜脫口秀主持人的標準和隱含影響力。
為了慶祝該劇成立二十週年，以下按時間順序列出了該劇成立前二十年中每一年的難忘時刻。對喜劇界重要的事件優先於名人的不當行為，原因應該是顯而易見的。
戴夫在麥當勞得來速工作
從 1993 年 11 月 26 日起
而萊特曼的《1996》參觀塔可鐘是更出名的遠程快餐店，新澤西麥當勞的這一點也很有趣，因為戴夫堅持認為，不耐煩的顧客讓他相信他們很樂意購買開心樂園餐，有時會問太多個人問題一個非常沮喪的人只需要第三號。在一個月的劇集中分成三個不同的片段，觀眾無法體會到在戶外目睹萊特曼的情況很快就會變得多麼罕見。
強尼卡森最後一次電視露面
1994 年 5 月 13 日
在洛杉磯演出一周的最後一晚，退休的約翰尼·卡森向萊特曼展示了該劇的前十名名單（在戴夫和拉里·“巴德”·梅爾曼假裝出局之後）。卡森獲得了長時間雷鳴般的起立鼓掌，並表示他認為應該由誰來接替他，但他一言不發。
也是從1994年開始：萊特曼和布魯斯威利斯從週五的 TGI 偷了氣球， 和麥當娜咒罵了很多次。
喬恩·斯圖爾特發現他的演出已被取消
1995 年 6 月 7 日
1995 年，萊特曼臭名昭著地主持了奧斯卡頒獎典禮，萊諾開始了他長達十四年的收視第一的統治地位，並花了過多的時間關註一位同名的加拿大加油站服務員。迪克·阿斯曼。喬恩·斯圖爾特 (Jon Stewart) 的聯合深夜秀於 1995 年被取消，但這在一定程度上要感謝萊特曼的支持（戴夫出現在《深夜秀》的最後一集）喬恩史都華秀），斯圖爾特會堅持下去並最終主持每日秀，目前已獲得最近十屆艾美獎傑出綜藝、音樂或喜劇系列獎。在那次瘋狂的連勝之前連續五次獲獎的節目？那將是深夜秀。
當然，1995年也是德魯·巴里摩爾送給戴夫的一年生日快閃舞在他的桌上。
戴夫 (Dave) 是伊萊恩·斯特里奇 (Elaine Stritch) 的新台球男孩
1996 年 7 月 5 日
在這部劇歷史上最搞笑、荒誕的片段之一中，伊萊恩·斯特里奇扮演了一隻美洲獅，它不斷地打斷節目，要求她的新台球男孩和美味佳餚大衛引起她的注意。蘭迪·奎德作為整個事件中最理智的人是一個額外的好處。
《大衛萊特曼的故事》
1997 年 2 月 3 日
在哥倫比亞廣播公司堅持在深夜做一些特別的事情來慶祝他的15週年紀念日的前提下，大衛向觀眾展示了一部由他的老闆製作並付費的三部分關於他生活的紀錄片。看看萊特曼現實生活中的哪些部分被認為不需要修飾或完全重寫來讓人們發笑，這真的很有趣。例如，戴夫和邁克爾基頓在現實生活中作為歌舞演員為一個瑪麗泰勒摩爾的車輛出現故障是完全未受影響的東西。
同樣在 1997 年：法拉·福塞特事件。
諾姆·麥克唐納稱唐·奧爾邁耶為胖子
1998 年 1 月 7 日
顯然是在發現他被解僱後幾個小時週末更新，諾姆·麥克唐納坐下來接受戴夫的採訪。萊特曼高興地斥責NBC 西海岸主席唐·奧爾邁耶解雇了諾姆，而麥克唐納承認讓他在節目中專門做小品毫無意義，因為他對這些小品“很討厭”，這對自己沒有任何好處。諾姆補充道，在萊特曼不斷辱罵的慫恿下，他確實無意中透露，他認為他未來的前老闆體重超重。劇透：戴夫對前雇主有爭議的解僱事件發表評論感到很自在，這將帶來更多難忘的時刻。
約翰·馬爾科維奇故意讓人毛骨悚然
1999 年 10 月 15 日
在馬爾科維奇的鼎盛時期，有史以來最受啟發的十大名單之一，“約翰·馬爾科維奇說的十大令人毛骨悚然的事情”，完美地滑稽地利用了馬爾科維奇的名人地位和第一夫人成為第一夫人的偏執狂。這段 YouTube 剪輯來自重播的“最佳”特別節目，該節目是在萊特曼第二年從五次心臟搭橋手術中恢復期間播放的。
萊特曼心臟手術歸來
2000 年 2 月 21 日
戴夫的回歸是一件大事，也是一個全新的動力一批材料。一段無法嵌入的片段證明，許多名人非常願意假裝自己不關心萊特曼的健康以及大衛杜楚尼 (David Duchovny) 和雷吉斯菲爾賓 (Regis Philbin) 之間總是適時發生的爭執。上面的剪輯有有趣的開場獨白和殘忍的傑瑞宋飛客串，所以就是這樣。
9/11後的第一場演出
2001 年 9 月 17 日
萊特曼是9 月11 日之後第一位回歸的深夜主持人，他的處理方式——發自內心、未經過濾的誠實，並穿插一些小笑話來緩解緊張氣氛——為其他人樹立了榜樣。可以理解的是，大衛去年承認他當他回去時一開始並不想回去但作為一個連續十九年在紐約主持節目的人，他並沒有太多的選擇。
那一年，在快樂的時光裡，比夫·亨德森 (Biff Henderson) 推出了他最偉大的作品秒錶的樂趣，保羅·謝弗問朱莉婭·羅伯茨非常私人的問題。
沃倫·澤文的告別
2002 年 10 月 30 日
二十年後，他的第一次出現在萊特曼的一場演出中，音樂家沃倫·澤文 (Warren Zevon) 成為少數幾個作為唯一嘉賓的人之一。深夜秀插曲。不幸的是，到了 2002 年 10 月，節目中的好朋友被診斷出患有晚期皮瘤。沃倫的坦率和幽默感很討人喜歡，因此也令人心碎。
熊的故事
2003 年 9 月 22 日
在史蒂芬·科爾伯特提醒大眾注意熊的持續威脅的幾年前，萊特曼講述了一個扣人心弦且有趣的故事，講述的是他在蒙大拿州的家中醒來發現一隻熊。 M-80 和一個名叫布蘭登的高中生參與其中，使這件事成為了一段歷史悠久的案頭故事。
艾米·塞達里斯凌晨四點的西村之旅
2004 年 5 月 14 日
偶然感受到了老人家的冒險精神深夜節目中，萊特曼決定在凌晨四點錄製一集。瘋狂的艾米·塞達里斯自願在那個不合時宜的時間帶大衛和觀眾參觀她的社區。
向強尼·卡森致敬
2005 年 1 月 31 日
在他的偶像去世後的第一場演出中，萊特曼開始了一段完全由笑話組成的獨白，與卡森的死亡或任何其他時事無關。冒著人們認為這是重播而改變頻道的風險，萊特曼完成了他的獨白並坐下來，然後解釋說所有這些笑話都是約翰尼·卡森為大衛的節目寫的，而這一集本質上是對這個人的喚醒。害羞的卡森執行製片人彼得·拉薩利（Peter Lassally）和約翰尼的老樂隊領導醫生塞維林森（Doc Severinsen）是嘉賓。
麥可理查茲的道歉
2006 年 11 月 21 日
邁克爾·理查茲因多種原因感到尷尬，包括他僅通過衛星露面，他為上週末在錄製的長篇大論中使用“N”字而道歉。
同樣在2006年，理查德·西蒙斯特別傻和艾瑪湯普森挑起了該劇史上唯一一場餡餅大戰。
比爾莫瑞慶祝成立 25 週年
2007 年 2 月 1 日
比爾「先生。 《大人物》穆雷出來時的打扮就像是在為李奧納多狄卡皮歐的角色拍攝一樣了不起的蓋茲比幾年前，為紀念萊特曼混亂的第一部作品 25 週年而開始選角深夜展示。他穿得太過分了。
約翰·麥凱恩沒有出現
2008 年 9 月 24 日
共和黨總統候選人約翰·麥凱恩在最後一刻取消了萊特曼的行程，返回華盛頓特區應對突發的金融危機。問題是，大衛在廣播中發現麥凱恩在離開前擠進了凱蒂·庫里克的電視採訪，這讓萊特曼有理由在這一集的大部分時間裡嘲笑他。麥凱恩會試圖透過出現在節目中來挽回面子一個月後。
比爾·希克斯死後未經審查
2009 年 1 月 30 日
比爾希克斯曾多次出現在萊特曼的節目中深夜節目受到了輕微的審查，但他唯一的脫口秀開始了深夜秀被完全從廣播中刪除，據稱是因為一個宗教笑話會冒犯當晚播出的反墮胎廣告背後的人。這鞏固了希克斯作為一個有爭議的喜劇演員的地位，一年後他去世了，沒有人看過他的作品。十六年後，萊特曼為這位死去的喜劇演員奉獻了一整集，邀請他的母親在節目中親自道歉並展示整個套路，承擔全部責任，並承認一開始就剪掉它是一個錯誤。
2009 年是忙碌的一年：整個敲詐勒索的事情，還有那個傑昆·菲尼克斯的作品原來這是行為藝術。
戴夫說出了他對傑·雷諾的看法
2010 年 1 月 19 日
的獲勝者今夜秀2010 年的慘敗是大衛萊特曼 (David Letterman)，他每天晚上都能坐下來對自己的節目發表評論，並確信第二天節目仍會在那裡等著他。萊特曼會繼續挑撥傑雷諾 (Jay Leno) 在粉絲大罵之後發表的所有奇怪評論，然後利用他幫助煽動的戲劇性事件，讓萊諾 (Leno) 出演著名的超級盃廣告為了深夜秀幾週後運行。最終，這導致了大衛最有趣的案頭故事之一，來自猶他州的泰勒誤認為這是一個非常昂貴的廣告Tostitos 的廣告。
貝蒂懷特和萊特曼楚格伏特加
2011 年 1 月 18 日
為了慶祝她 89 歲生日，貝蒂懷特和萊特曼喝了一些伏特加。或許。這當然是一個安排，但我想戴夫總是在桌子底下放一瓶伏特加酒，以應對那些永不停息的夜晚。
柯南·奧布萊恩出現在萊特曼節目中
2012 年 5 月 17 日
在兩年前萊特曼喜歡談論的「某種混亂」之後，柯南·奧布萊恩同意在戴夫在 TBS 定居並且憤怒消退後與戴夫談論深夜戰爭。
同樣在 2012 年，颶風桑迪迫使戴夫在沒有演播室觀眾的情況下主持了兩集節目，這個噱頭聽起來像是來自深夜八十年代的工作人員。
Philomena 
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